度。
此时的上杉景胜正面临新发田的叛乱而焦头烂额，经过直江谦续和石田三成的劝说，最终决定和羽柴秀吉结盟。上杉景胜将自己的养子，上条政繁之子龟千代送往京都。
直江谦续原名樋口与六，从小就作为上杉景胜的近侧众，陪着上杉景胜长大，两人有着很深的感情。
天正十年（1582年），景胜的亲信直江信纲因口角被毛利秀广所杀，为了防止直江氏从此断后，同时也为了提拔自己的发小家格和身份，景胜命兼续入赘直江家，娶其表姐阿船（直江景纲的女儿、信纲之妻），继承直江氏，正式改名为直江兼续，并且成为与板城城主。
之后，与狩野秀治共同执政，辅助景胜治理越后，并且发挥出内政、军政的才干，最终成为上杉的笔头家老，后来随着上杉景胜转封会津，被赐予米泽城30万石，成为天下第一陪臣。
由于大坂还未建成，而二条城又被出让给了足利义昭，秀吉暂住于自己养子织田秀胜的坂本城内，也在这一天，直江谦续与羽柴秀吉的人生发生了交合。
早在从春日山上洛的途中，直江谦续就在向石田三成打听这位大人的喜好，在交流中两人逐渐惺惺相惜，成为了好友。
在石田三成的口中，秀吉是最能继承信长