备争夺扬州失利，退来荆南之后便开始教授孙权军中之道，希其有所建树。
在二弟身上孙策是寄予厚望的，常言：古人云三十而立，如今吾第仲谋十五而立，稍加历练便可为吾之左膀右臂！与地方之上孙权如鱼得水挥洒自如，到了军中亦是一展所长，不光各种实务学习进境神速与一干将领也是相处和睦，并没有任何主公之弟的架子，待人和善有礼敬重有加，很快便赢得了几乎所有军中战将的一致称赞，诸葛瑾、鲁肃等一干文臣对其更是看重，论及声望怕仅在乃兄与周郎之下。
“大哥，弟与军中操练之时忽闻士卒来报言及扬州有使者前来，来人自称扬州刺史刘玄德帐下治中诸葛孔明！弟在兄长与公瑾兄长口中曾多次闻听此人之名，称为当世俊才，往之一观其人风采果然非凡，亮言他此来要求见兄长商议军机大事，弟不敢怠慢故特来通传。”孙权闻言答道，听其出言语音清越，沉浑有力，更有从容不迫之感。
“诸葛亮？如今刘毅兵出徐南，并斥责刘备私迁徐州民众之举，似有对其兴兵问罪之意，此人乃刘玄德之股肱之臣，不在庐江为其主出谋划策却来长沙有何用意？”孙策闻言面上稍有讶色，之后出言却是在对周瑜发问了，对于自己的这个义弟他的看重不在亲弟之下。