在后来的年代里，胡宗南成了戴笠在黄埔毕业的国民党将军中至关重要的同盟。戴笠在讲起他与胡的结识时的口气，好像是在描述《三国演义》或《水浒传》中的兄弟结盟一样，栩栩如生。
一天，他在西湖边灵隐寺入口处的一块岩石上晒那套由灰色军装改成的服装，一边光着身子藏在水里等着衣服晒干。胡宗南当时是小学老师，带学生来玩。那些学生也坏，其中有人看见石头上的衣服和鞋子就上来捡，然后威胁戴笠：“你要光屁股回家了。”戴笠很着急，小孩子做事情可是没有谱啊。戴笠于是忙叫喊起来，让他们把衣服放下。那位教师发现戴没穿游泳衣，便叫自己的学生把衣服放回岸边晒干。尽管这两个人没有交换语言，但对水中人的尴尬他们相互抱以微笑。
过了一会儿，等学生和老师走了以后，戴笠穿上了衣服。等到有了机会，他便去当地的小学感谢胡宗南的周到。不久，胡便进入了黄埔军校，成了蒋介石宠爱的“天子门生”之一。于是，早在胡变成“西北王”、戴笠变成蒋的秘密警察头子以前，这两人就发现他们之间情投意合，更不用说他们的勃勃野心了。
戴笠的另一个重要机遇——用他自己的话来说是天意——是他在上海与蒋介石的会面。虽然会面的具体时间不详，