不让戴母得知戴笠的死讯，毛人凤特派交警总局局长马志超，带人前往江山，谎称戴笠已出使英国，并留下一个大队，驻扎江山，护卫戴家老小，每月伪造两封戴笠的电报，向戴母问候。戴母73岁寿辰时，毛人凤又精心策划了一个隆重的祝寿活动，陈诚、胡宗南、何应钦等国民党要员致贺信、送寿礼，大宴宾朋，以慰戴母思子之心。即使她后来猜出了真相，但是她也从来没表露出来。次年她便去世了。
也许戴笠在母亲眼里是个善良的人，但从少年时起他便是一个受人尊敬，但并不总讨同学喜欢的“剽悍”的小伙子。虽然他很会装假充善，但早在他十来岁上小学时，他就被发现是个不守成规、嫖赌成性的捣乱分子。不过他是个天生的领头人物。
1909年，戴笠离家进入了县立文溪高小；16岁时成了学校宣传卫生、提倡进步、反对鸦片和裹小脚的“青年会”主席。戴笠的记忆力非常强健，因此功课比较好，文溪高小毕业时，是班上的第一名。次年秋，戴笠考取了浙江省一中，他在那里过了3个月。向来聪明的他赢得了老师的尊敬和同学们的忠心，但在他因偷窃被抓，被校方开除。于是他在杭州的一家豆腐坊里干了一段时间，之后，便回到了山区的老家与家人团聚，那时他20岁。