所以，他的眼睛始终盯着荆州，惟恐荆州战略突然转向，打他个措手不及。
与此同时，郑芝龙一直苦思破局之策，以求有朝一日摆脱林纯鸿对他的羁绊。
当山东之战结束后，江南与林纯鸿之间重新燃起战火时，郑芝龙一度看到了希望。于是，他立即派遣郑鸿逵至江南，与瞿式耜、堵胤锡、史可法串联，以图在货源及市场上打开一个缺口，改变受制于林纯鸿的局面。
崇祯七年之前，由于大明对海贸或多或少的排斥，江南的货物进出直接出海面临着极大的风险，一般都通过江西转运至福建沿海。这样做成本极高，但对于郑芝龙而言，显然极其有利，他可以一家独揽海外贸易。
然而，自从林纯鸿在广东强势崛起，在江南遍设直通海外的货栈后，海贸找到了一条便捷的通道，成本大幅度下降。顺带着，郑芝龙在海贸上的地位一落千丈，成了边缘化势力，必须仰仗林纯鸿的施舍吃点残羹冷炙。
按照郑芝龙的想法，必须从江南抢占部分货物来源渠道或者市场，方有与林纯鸿一抗的可能。他想出的办法就是依托江南本地豪强，建立不受林纯鸿控制的货栈和海港。
他的想法，得到了瞿式耜、史可法的支持，并倾注了极大的热情帮助他。