连思绪缜密，之后在父辈的安排下进私塾念书，深得先生喜爱，熟读四书五经，又写好书画，爱好极广，又喜欢交朋友，常与文人雅士聚集一堂，与众人游山玩水却又展现出心忧天下的爱国之心。
之后，叶梦得参加科举考试取得进士功名，后得到一官半职，任职期间功绩卓著，深得百姓喜爱。宋徽宗赵佶喜好书画，便派遣大臣收集书画，恰逢蔡京来到叶梦得管辖的府衙。
叶梦得心知蔡京位高权重，又有文采，心里不愿趋炎附势，行事老道圆滑，并无交恶，也无太多的交集。但是，蔡京却知道叶梦得的家世反而与之结交，叶梦得不愿得罪蔡京，也就与之客套。
二人首次相见不好不坏的分开了，不久后，蔡京回京向皇上举荐叶梦得，说他能力出众，颇有才学。那个时候，宋徽宗赵佶不愿意展露自己精明能干的一面，在众人面前只有吃喝玩乐，沉迷书画的一面，倚重蔡京，听到他的赞许声，心里想着此人又是巴结于他才有这样的机会。
为了顾及颜面，也不想打算自己的计划，宋徽宗赵佶便答应召见叶梦得进京为官。当时，叶梦得心里也好奇，不知为何会被召见，满怀疑虑的进京，之后宋徽宗又询问了几个问题，他都能从容的回答出来，也就得到了皇上赏