缺人，所以年仅十八岁的戴笠十分光荣的加入了国社党青年团，成为了王亚樵领导的长江情报网的外勤人员。
此后就是戴笠风光的特务生涯的开始，因为和浙军将领周凤岐相识，他参与了王亚樵和浙江督军朱瑞的密谈，并且在这一次行动北王亚樵认识，而王亚樵对于这个面相忠厚，言语不多的小特务也有了一个初步的印象，随后戴笠被派往南京，而上帝也很眷顾他，冯国璋决定先下手为强进攻青年军的情报被其府内潜伏人员送出的时候，那个取情报的小乞丐不是别人，正是戴笠，因为这个情报的及时传递，戴笠被提升为正式军官，授予陆军尉军衔。
随后戴笠又被抽调到上海，王亚樵当时已经计划干掉革命党负责上海事务的陈其美了，而戴笠接受了紧急训练，他被选入了负责刺杀的八人小组。
戴笠当时的主要任务主要是刺探陈其美的行踪，最终戴笠十分幸运的从陈其美的身边的一个小老乡的嘴里探知陈其美这几天都会去海军俱乐部和人密谈，于是罪恶发生了，王亚樵对陈其美做了当初陈其美对陶成章做过的事情，辛亥革命元勋陈其美被戴笠等八人乱枪打死在海军俱乐部的门口。
当时第一次杀人的戴笠情绪十分激动，他怕陈其美不死，在大家都开始撤