这个时代的标准，早已算得上是大龄剩女一个。李氏倒也不是不曾替她操心过亲事，林苎十四岁的时候，李氏曾想将她定给林二爷门下，五军都督府的一个七品都事，结果未来得及过八字，突然就传出有青楼女子揣着肚子当街堵上了那位都事要他负责。
尽管林二爷再三保证那位都事的品行信得过，那青楼女子是故意给他泼脏水，又跟林苎言道他虽然现在只是七品，但能力出众，五军都督府又是实权部门，以后前程远大，但林苎就是死活不愿意再嫁给他了。最后这位都事便宜了越国公府窦家旁支的一位姑娘，现在那位窦姑娘已经替他生了个大胖儿子，上个月刚刚办完满月酒，而那都事也已经调任京卫指挥使司，升迁为京卫指挥使司从五品的镇抚。
后来，在林苎十六岁的时候，李氏又替她看下了长宣侯府符家的一位庶公子，结果倒好，林苎去长宣侯府参加了一次赏花宴，原本两家打的是让林苎和那位庶公子定亲前相看之意，结果林苎回来之后，那边就传出长宣侯府的世子吵着闹着要求娶林苎的消息，吓得那位庶公子赶紧让人来武国公府示意，你们家的姑娘太好，我实在高攀不起。又隐隐表示，我一个庶出的少爷以后还要靠继承爵位的兄长吃饭的，实在不敢跟他抢女人，求放过！