友来到上海，恣意的挥霍起来。不到两年，就把那百万家财挥霍了十分之四。虽然挥霍了数十万银子，但他毕竟不是真的没脑子的二世祖，这段经历，让他飞速的成长成熟起来，人也变得油滑老道，无论什么事情都瞒不过他。
不过也是花钱买经验，自此以后，却也是长了经验，增加了阅历，这邱八浪子回头，再也不肯像从前那样吃喝嫖赌，收抬行李，回到湖州。
每年之中，一定要到上海四次，春、夏、秋、冬每季一次。身边带着一万银子的钞票，纵情风月，到处留名，要把这一万银子用得精光，才会整装回去。
如果有朋友约他去到赌场玩耍，他也不推辞，却只带一千银子。进了赌场动起手来，他若赢了，就把身边所有的本利一齐滚上，庄家每每被他卷得精光，吃亏不小；若是风头不顺，他却又很是油滑，输掉随身带的一千银子，他就转身走人，毫不拖泥带水，也没有翻本的念头。是以那些开赌场的人见了邱八进来，一个个愁眉苦脸，却又无可奈何。
到了风月场中，他若看中了一个妙人儿，随意到院中走走，却只是随随便便的，不一定非要去和她深度合作，就是吃酒打牌，也要他自己高兴，不肯屈尊奉承网红。倘若有网红偶然开口，要他请客打牌捧