览群书和长期的航海实践所搏动着。
在他的日记中有这样一段话：“我自年轻的时候出海以来，至今还不曾离开海上的生活。这种职业，似乎使所有干这一行的人，都产生了一种想知道世界奥秘的心情。”
1476年，哥伦布加入了一只法国的海盗船队。
在一次攻打意大利船只的战斗中，他所乘的船起火下沉，他跳海逃生，在海中他游了很长时间到达了葡萄牙。哥伦布认为他能大难不死并且到达了葡萄牙都是上帝对他做的安排。
哥伦布在把托勒密、马可.波罗和达伊（1350～1420）的著作作了研究后，得出了这样的结论：整个地球经度为360度，从西非往东到达广阔的亚洲陆地占280度（按托勒密的设想，非洲南端和亚洲大陆相连），从西非向西到东亚岸边的海洋占不到80度。
由于托勒密的《地理学》译文中的“海里”是阿拉伯的计量单位，而哥伦布未经换算成欧洲的“海里”就进行了计算，所以哥伦布又犯了错误。假使从加纳利群岛出发朝正西航行，由于该地的经度比赤道经度距离短，这样每个经度的距离将减至50海里（合80公里）。这样，由加纳利群岛向正西航行6400公里，那么就到了中国、日本和印度。