私盐和海商起家的张士诚最为富有，控制大量盐田还有漕运海运的船只，人都是要吃盐的，所以朱元璋和张士诚开战的同时，食盐交易买卖也从未断过。
朱元璋下过多次禁令，不准和东吴交易，违者以叛徒处置，但处于现实考虑，这道禁令并没有起很大作用，朱元璋对此睁一只眼闭一只眼，佯装不知。
李善长作为朱元璋身边的第一谋士，肩负筹备粮草的重任，食盐是必不可缺的，水至清则无鱼，李善长暗地派手下和东吴贩卖私盐等各种交易，除了军备所需外，自己和手下也获利丰厚。
从密室里的账本上来看，李善长和张士诚的私盐买卖有百万之巨。除了李善长，连外祖父谢再兴，亲爹徐达，姨夫朱文正也和张士诚有过私盐交易，可以说朱元璋帐下几乎人人都这么干过，毕竟盐和粮食一样，都是必不可少的东西。
张士诚乘机挖朱元璋墙角，想要将李善长招揽在帐下，李善长皆委婉推拒了。
但随着朱元璋频频遭遇重创，一再陷入困局，被张士诚和陈友谅，甚至大元三面夹击：陈友谅手下大将张定边攻占饶州，吞并这个重要的城市。
东吴吴王张士诚的大将吕珍攻占了安丰，杀死刘福通，活捉朱元璋的同知枢密院院事廖如安。
朱元璋