2年，比李良还要小两岁。
2007年，15岁的孙兴慜进入韩国首尔fc俱乐部青训营。
第二年，借助韩国和德国足协合作项目，孙兴慜前往德国接受足球培训，他加盟了汉堡足球俱乐部，此后开始在汉堡的青训系统接受训练。
2010年7月1日，孙兴慜和汉堡足球俱乐部签订了首份职业合同。
此后在汉堡效力的3个赛季里，年轻的韩国人交出了73场比赛进20球、送出3次助攻的成绩，开始在德国足坛崭露头角。
2013年6月14日，孙兴慜以创汉堡俱乐部转会纪录的1000万欧元身价，正式转会勒沃库森，双方签约5年。
在勒沃库森的两个赛季他获得了稳定的进步，共代表俱乐部打了87场正式比赛，交出了进29球，11次助攻的优异成绩。
其中在2014至15赛季，孙兴慜代表勒沃库森参加了8场欧冠比赛共取得3粒进球，1次助攻的不俗成绩。
在德甲的优异表现吸引了来自诸多豪门的关注。2015年8月28日，孙兴慜以3000万欧元的身价转会英超托特纳姆热刺俱乐部，一举刷新了前日本球星中田英寿加盟帕尔马时创造的亚洲球员转会身价纪录。