便声名在外。
建文年间，明惠帝朱允炆召文臣修撰《明太祖实录》，杨士奇以史才被荐入翰林，任编纂官。明成祖朱棣即位后，改编修，主修《太宗实录》，累官左春坊大学士，迁少傅，辅佐太子朱高炽监国。明仁宗朱高炽即位，任礼部侍郎，兼华盖殿大学士。
明仁宗病重时，召杨士奇书写遗敕，召太子朱瞻基回京。明宣宗朱瞻基即位后，杨士奇担任总裁修撰《明仁宗实录》，力主罢兵交阯。又善于知人，喜欢推举寒士，甚至包括一些未曾谋面的人，名臣于谦、周忱、况钟等人均由其举荐。
明宣宗驾崩后，明英宗朱祁镇年幼，军政大事均由太皇太后张氏裁决。张后指定杨士奇、杨荣、杨溥为辅政大臣，与张辅等同心辅佐皇帝，下令所有部门议案均先经过内阁三杨的咨议后再进行裁决。时人议论三杨，称杨士奇有学者风范，杨荣有才干见识，杨溥有高尚品德，为其他大臣所不及。
王振也知道三杨是前朝重臣，威望卓著，且深得太皇太后张氏信任，自己一时难以动摇，因此表面上对三杨毕恭毕敬，还经常演一番忠心耿耿、忧国忧民的好戏。
一次，明英宗朱祁镇与小太监击球玩耍，王振看到三杨也在一旁，便装出痛心疾首的样子，对朱祁镇道：“陛下是万民