时(公元6世纪初)，建康发展到鼎盛阶段，人口有28万户，为全国第一大城和江南经济中心。宫城加筑为三重，市区的范围也日益扩大，达40里之广。文化很发达，产生过许多优秀的思想家、文学家和艺术家。此外，祖冲之的精确圆周率的计算和指南车的制造，也是在建康城完成的。佛教建筑众多，号称“南朝四百八十寺，多少楼台烟雨中”。
经过东魏大将侯景和隋军先后进攻建康恣意毁坏，从而彻底毁灭了建康城，只留下小小的石头城作为蒋州治所。加之长江两岸地区的商旅往来都走扬州一京口(今江苏镇江市)一线，南京长期萧条，地位下降。五代十国时，南唐国(今江苏、江西和安徽一带)在此建都，进行一定规模的建设，南京重新得到发展。
明前期定都南京不过50多年，却是南京发展的黄金时期。朱元璋动用江南人民的人力物力，花了21年的时间修成南京城墙。城墙全部用砖石砌筑，夹缝中灌以糯米汁和石灰、桐油的混合液，以加强黏合力，因而极为牢固。城墙全长67里，不仅全国第一，而且超过巴黎城，为世界之最。为了防卫，又在南京城外利用天然土坡垒成周围达120里的外城，幕府山、钟山、雨花台等重要山峰都被包括在内。皇城作正方形，内有宫城。一条中