绍、张邈、桥瑁、袁遗、鲍信响应号召同时起兵讨伐董卓，推袁绍为盟主，曹操任奋武将军。二月，董卓火烧洛阳、迁都长安。诸侯联军观望不前，唯曹操孤军奋战，败于董卓部将徐荣，曹操中箭伤，力战得脱。诸侯联军分崩离析后，曹操拒绝袁绍拉拢，开始独立发展势力。
191年，曹操引兵于东郡，大胜黑山贼白绕于濮阳，袁绍表曹操为东郡太守，治东武阳。192年春，曹操剿灭黑山贼和匈奴于夫罗部。鲍信等人至东郡迎曹操领兖州牧，曹操进兵攻打黄巾于寿张之东。冬，曹操收黄巾军降卒三十余万，号为青州兵。袁绍袁术兄弟不合，公孙瓒协助袁术，命刘备屯高唐，单经屯平原，陶谦屯发干，曹操与袁绍合力攻打三路军马，获全胜。193年春，曹操屡胜袁术，袁术败走淮北，至夏，曹操还军定陶。秋，曹操军征讨陶谦，连续攻下十多座城池，陶谦守城不敢出战。194年春，曹操父亲曹嵩被陶谦杀害，曹操欲报杀父之仇。夏，曹军进攻徐州，纵军屠杀数万人，攻拔襄贲。吕布与张邈、陈宫等攻打曹操，曹军调头与吕布大战，不敌吕布骑兵，惨败，曹操被烧伤。曹军与吕布军对峙百日余，吕布军粮尽退兵。九月，曹操回军鄄城。十月，曹操军至东阿，当年蝗灾频乱，军粮奇缺。195年春，