定决心，解雇主教练阿夫兰格兰特，重金雇来斯科拉里。
新任主教练斯科拉里带领下，切尔西赛季初表现出色，取得了各项赛事13场比赛不败的成绩，在英超联赛中也一度排名第一。
但从2008年10月下旬开始，随着在联赛中主场负于利物浦，球队的状态也开始了下滑。主场相继出现零比零平纽卡斯尔、一比二不敌阿森纳以及一比一战平西汉姆联等糟糕成绩。进入2009年，球队的状态依然未见好转，先后以0：3、0：2输给了曼联和利物浦。
2月8日，切尔西与赫尔城互交白卷，主场球迷对斯科拉里进行了讥讽，这成为了他下课的导火索。
2月9日，斯科拉里下课。
2009年2月11日，俄罗斯国家队主教练希丁克在2008/2009赛季结束前兼任切尔西的临时主教练。
在希丁克的执教下，切尔西表现出色。欧冠与利物浦8强战中，客场3-1获胜，一直是绝对替补的伊万诺维奇神兵天降，打进两粒头球。回到主场，在0-2落后的情况下，又连入三球反超，兰帕德在89分钟再入一球，最终主场4-4战平利物浦，6年内第5次打进欧冠半决赛。
只是即使如此，谁也不敢保证切尔西能够拿到欧冠冠军。