7月1日，佩莱格里尼来到西班牙球会比利亚雷亚尔，正式开始了他在欧陆足坛的闯荡。
比利亚雷亚尔在佩莱格里尼的指导下，逐步成为了西甲赛场和欧洲赛场上一只不容小视的力量。首个赛季他获得了联赛第三名，进军第二年的欧冠，并在这一年的联盟杯中晋级八强。之后一年又打进了2005-2006赛季欧洲冠军联赛的半决赛，负于英超球队阿森纳，西甲联赛第七。
而后的两个赛季球队分别排名联赛的第五名和亚军，亚军已经是比利亚雷亚尔的联赛历史最佳成绩。2008-2009赛季比利亚雷亚尔在欧冠杀入四分之一决赛，联赛第五名。
比利亚雷亚尔在佩莱格里尼接手时只是一支刚刚升到顶级联赛四年的球队。然而，他却把他们带到了离欧洲足球的巅峰只有数步之遥的地方，即使他的预算一直并不宽裕，连那些球员也和他本人一样，在加盟时都只是一场赌博。出色的战绩和优秀的战术理念迅速使他得到了众多豪门的注意。
最终佩莱格里尼得到了皇家马德里的青睐，成为银河战舰的新舰长。
只可惜，很众多皇家马德里主教练一样，佩莱格里并没有能够长期执教皇家马德里，一个赛季后，他被解雇了。继任者是穆里尼奥。
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