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在进京的路上，唐寅与江阴富豪举子徐经（著名旅行家徐霞客的高祖）相遇，二人结伴同行。到达京城后，主考官程敏政的书童假通关节向应试者索取贿赂，暗中倒卖试题。徐经花重金买到了试题，预先做好了文章，还将试题之事告诉了唐寅。此事后来被谏官华昶等人揭发出来，交有关部门调查，程敏政、徐经、唐寅都被下狱，饱受皮肉之苦。而程敏政根本就毫不知情，出狱后忧愤而死。后来才知道这是傅瀚（也是当时的礼部右侍郎）想要得到程敏政的主考官位置，跟谏官华昶以及程敏政的书童一起设好的圈套，徐经和唐寅二人不过是其中的棋子而已。但唐寅由此前途尽毁，被取消科考资格，发往浙江为吏。孤傲不羁的唐寅受此打击后，无意功名，拒绝到浙江上任，而是返回了吴县老家，从此，开始了“别人笑我太疯癫，我笑别人看不穿”的生涯，放浪形骸，纵情山水。民间将他称为“江南第一才子”，流传着“三笑姻缘”等风流佳话。
在此案未发前，明孝宗朱祐樘在宫中饮宴观戏。一个优伶扮成个卖猪蹄的，用盘子端了熟猪蹄，边走边叫：“卖蹄（题）啊！”另一个优伶扮成买家上前问价钱。卖蹄的答道：“一千两银子一个！”买的人惊问道：“怎么这么贵？”卖的答道：“我这是熟蹄