操返回许都，分兵守官渡。十一月，张绣投降，被封为列侯。十二月，曹操兵发官渡。庐江太守刘勋率众降，封为列侯。刘备与董承等人密谋，背反曹操，曹军刘岱、王忠部攻打刘备失利。
200年春正月，董承等人暗中谋害曹操，失败后被处死。曹军东征刘备，获胜，刘备投奔袁绍，曹操收降关羽、俘获刘备家小，返回官渡。二月，袁绍派遣郭图、淳于琼、颜良等人攻打东郡太守刘延于白马，袁绍引兵亲至黎阳。四月，曹军北救刘延，从荀攸计策，于白马大胜袁绍军，斩杀颜良，解了白马之围。袁绍军渡河追击曹军，曹操在延津南用辎重诱敌的计策大破袁绍军，斩杀文丑，还军官渡，袁绍军进保阳武，关羽回归刘备阵营。八月，袁绍曹操联营数十里对峙，袁绍军进临官渡，起土山地道，曹操也做土山地道相应。孙策乘官渡战局动荡，意欲偷袭许都，未出兵即为刺客所杀。曹操用荀攸计，派徐晃、史涣焚毁袁绍运粮车队。十月，袁绍遣车运粮，派淳于琼等五将领兵万余人护送，宿袁绍营北四十里。袁绍谋臣许攸投奔曹操，献计烧粮。曹操自领步骑五千人夜袭淳于琼部，士卒皆殊死战，大破袁绍军，斩杀淳于琼等将。袁绍派遣张郃、高览攻打曹操大营，张、高二将闻听淳于琼部被击破，投降了曹操，袁