姚广孝是苏州人，他家世代行医，并且姚家在那一带也算是个大族，与刘伯温的先人刘仙师，来往也很密切。
姚广孝自小聪明过人，博览群书，后来跟一个叫道衍的和尚出家。姚广孝精通儒释道三家，并且还擅长《周易》与阴阳之术。
这一天，姚广孝正和好友在河南嵩山少林寺谈经论道，恰巧碰到了当时最有名望的相面大师袁珙。袁珙一看到姚广孝，就大为惊讶：“现在天下已经太平了，怎么还会有相貌如此奇异的僧人？你看这一双三角眼诡异非凡，面似一只生病的老虎，骨子里却透出一股杀气，这肯定是一位精于权谋的高人，将来一定能建立千秋伟业。”
姚广孝听后，不但不生气，反而一阵窃喜。他连忙拉住袁珙的手，并引为至交。
洪武十五年（1382年），已经47岁的姚广孝终于觅得机缘。这一年，朱元璋的结发妻子马皇后不幸病逝，朱元璋在天下广寻高僧，分配给各个皇子，让高僧们在众藩王的封国里修寺诵经，为马皇后祈福。姚广孝受人推荐，也在应征之列。当朱元璋安排这批高僧与众藩王见面时，姚广孝一下就相中了被封燕王的四皇子朱棣。
姚广孝看到燕王朱棣相貌堂堂，气宇轩昂，最具帝王相，便自